Mapa:
Několikrát do roka ožívá Karlštejn gotickou a barokní hudbou, slavnostním kázáním kněží, břinkáním rytířských zbrojí, bujarým zpěvem a tancem, cinkáním kovaných mečů i chlemtáním lahodného vína.
Největší turistickou akcí roku je vinobraní. Koná se obvykle na konci září od pátku do neděle. Po celý víkend je na hradě veselo. Kvalitní vína i levný burčák tečou proudem, novodobí řemeslníci se předhánějí v tom, kdo bude vypadat starobyleji a šermíři navlékají zašlé rytířské zbroje, aby se divákům ukázali v celé své „historické“ kráse. Podzimní slávu doplňuje bohatý kulturní program.
Nesrovnatelně poklidnější jsou pravidelné karlštejnské mše. První v roce se koná kolem 27. března a je připomínkou založení Karlštejnské kapituly – církevního úřadu, který založil Karel IV. a funguje i dnes. V srpnu se slouží Mše Nanebevzetí Panny Marie a v listopadu Zádušní mše za Karla IV. V roce 1371 se císař na Karlštejně roznemohl a jeho čtvrtá žena, Alžběta Pomořanská, podnikla prý pěší túru z hradu až do Prahy, aby se u hrobu sv. Zikmunda přimluvila za manželovo zdraví. Král se údajně zázračně uzdravil a žil šťastně dalších sedm let. Zemřel 29. listopadu v Praze.
Na Karlštejně se každý rok po Štědrém dnu (26. nebo 27. prosince) koná Vánoční koncert. Příležitostně tu vystupuje Komorní sdružení pražských pozounérů. Čas od času zazní historickými prostorami tóny smyčcového kvarteta, které hraje dobovou hudbu od gotiky po baroko.