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Mehrmals im Jahr kann man auf der Burg gotische- und Barockmusik hören, dem feierlichen Predikt der Priester lauschen, das Klimpern der Ritterrüstungen und beschlagener Schwerte, Gesang und Tanz erleben und auch den köstlichen Wein genießen.
Die größte turistische Veranstalltung des Jahres ist die Weinlese. Sie findet gewöhlich Ende September von Freitag bis Sonntag statt. Durch das ganze Wochenende ist es sehr lustig auf der Burg. Gute Weine wie auch billiger Heuriger fließen in Strömen, neuzeitliche Handwerker ringen darum, wer älter aussehen wird und die Fechter ziehen verwitterte Ritterrüstungen an, um sich den Zuschauern in der ganzen „historischen“ Pracht zeigen zu können. Die Herbstfeier ergänzt reiches Kulturprogramm.
Unvergleichbar ruhiger sind die regelmäßigen Karlsteiner Messen. Die erste im Jahr findet gegen 27. März statt und dient zur Erinnerung an die Gründung des Karlsteiner Kapitels – ein Kirchenamt, das Karl IV. gründete und noch heute arbeitet. Im August werden die Messen zur Auferstehung der Jungfrau Maria und im November die Seelenmesse für Karl IV gedient. Im Jahre 1371 wurde der Kaiser auf Karlstein krank und seine vierte Frau , Alžbìta Pomoøanská, unternahm eine Pilgertour zu Fuß von der Burg nach Prag, um am Grab des heiligen Sigmund für die Genesung ihres Mannes zu beten. Der König wurde wunderbarerweise gesund und lebte glücklich weitere sieben Jahre. Er starb am 29. November in Prag.
Auf der Burg findet alljährlich nach dem Heiligabend (am 26. oder am 27. Dezember) ein Weihnachtskonzert statt. Gelegentlich tritt hier Komorní sdružení pražských pozounérù (Kammerverein der Prager Posaunerspieler) auf. Ab und zu klingen durch die historischen Räume Töne des Streichquartetts, das zeitgemäße Musik von Gotik bis Barock spielt.