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An der majestätischen Haltung der hochgotischen Burg kann man sehen, dass sie ein Christ erbaut hat. Ihre stufenformige Anordnung symbolisiert den Heiligen Berg mit dem Dom auf dem Gipfel in Jerusalem. Die mittelalterliche Kosmographie hat Jerusalem als Mittelpunkt der Welt betrachtet und so dürfte Karl IV. Karlstein als Mittelpunkt des Heiligen Römischen Reiches betrachtet haben.
Das Jahr 1348 war für die bömischen Länder sehr wichtig. Karl IV. hat damals die Prager Universität, die Prager Neustadt gegründet und ließ Karlstein erbauen. Den Grundstein mit voller Pracht legte am Flussufer Berounkas Prager Erzbischof Arnošt von Pardubice. Kein Bau wurde je so feierlich eröffnet. Karlstein wurde doch zum außergöhnlichen Zweck erbaut – zur Aufbewahrung der Reichskrönungskleinodien und der heiligen Reliquien.
Karlstein ist auf dem Felsen stufenformig angeordnet, der Schatz wurde dabei an der höchsten Stelle plaziert – in der Kruezkapelle in dem Hohen Turm. Die Pilger, die ihn sehen wollten, mussten durch die Heiligtümer im Kaiserlichen Palast und im Marienturm hindurchgehen. Zu den am niedrigsten gelegten Gebäuden gehört der Brunnenturm mit dem Brunnen. Am interessantesten ist, dass es dort kein Wasser gibt. Bergmänner aus Kutna Hora durchbohrten den Felsen 80 Meter tief, haben aber kein Wasser gefunden. Sie haben dann die Grube mit dem naheligenden Bach verbunden und Wasser in eine Zisterne geführt. Davon wussten ganze Jahrhunderte nur der König und sein Burgvogt – Während der Belagerung wäre es am einfachsten gewesen das Bachbett umzuleiten oder (was noch efektiver gewesen wäre) das Wasser zu vergiften. Man sagt, dass vorsichtshalber alle Arbiter hingerichtet wurden, die an dem Kanal arbeiteten.
Bis zum Jahr 1421 lebten auf Karlstein Könige und die Burg erlebte ihre Blütezeit. Gewisse Zeit wurden hier die Reichskrönungskleinodien mit den bömischen aufbewahrt. Aber dann ließ der Bruder Wenzels IV. Sigmund den Reichsschatz fortführen und die böhmische Krone folgte anfangs des 30-jährigen Krieges. Es zeigte sich jedoch, dass die Angst um die Kleinodien unnötig war. Hussiten belagerten die Burg von allen Seiten, warfen Steine , Fässer mit glühendem Harz und Fäkalien hinüber, gelangten aber nicht einmal zum Vorhof. Schweden kämpften sich zum Großen Turm durch, aber ihre Festung durchbrachen sie nicht.. Die Ausschmückung der Kreuzkapelle litt eher unter den Verteidigern als durch die Eroberer. Soldaten entwendeten viele Wertgegenstände, um sich die Nahrungslieferung in die Burg zu sichern.
Am Ende des 15. Jahrhunderts wurde die Burg spätgotisch, später im Renaissancestil umgebaut. Aber seit dem Jahre 1619, wenn die bömischen Krönungskleinodien weggebracht wurden, begann der Bau zu verfallen. Der Schatz wanderte nach Wien, um im Jahre 1867 wieder auf seinen ursprünglichen Ort zu gelangen, wo die Heilige Wenzels Krone aufbewahrt wurde – in den Veitsdom auf der Prager Burg. Königin Eleonora verpfändete Karlstein und in der 2. Hälfte des 17. Jhrs. haben schon manche Räume mit Einstürzen gedroht. Einige Zeit gab es hier einen Speicher und Lager. Das Interesse an dieser Sehenswürdigkeit kehrte erst in der Romantik zurück.
Am Ende des 18. Jahrhunderts interessierten sich für die verfallene Burg mit geheimnisvollen Atmosphäre Künstler und auf ihre Einladung kam im Jahre 1812 Kaiser Franz I. hierher. Aber erst vierundsiebzig Jahre später fing man an die Burg zu renovieren. Sie wurde durch Josef Mocker im Geiste des Purismus geführt, was bedeutet, dass er sich bemühte die ursprüngliche gotische Form abgesehen von den späteren Renovierungen wiederherzustellen. Karlstein bekam ein neues Dach und damit das heutige charakteristische Aussehen.